ในสมัยของโชกุนอิเอะยะสุ โตะกุงะวะ ซึ่งตรงกับสมัยอยุธยา โชกุนผู้นี้รับรู้ว่าแผ่นดินสยามนั้นอุดมสมบูรณ์ไปด้วยผลผลิตทางเกษตรกรรม ป่าไม้ และดินปืน จึงได้ส่งสาส์นถึงกษัตริย์สยามเพื่อขอเจริญสัมพันธไมตรี และได้มีการริเริ่มการเดินเรือสินค้าอย่างเป็นทางการในนามเรือตราแดง (Red Seal Ship) มายังภูมิภาคเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ โดยออกจากท่าเรือที่นางาซากิ ซึ่งยังคงมีการเก็บรักษาบันทึกเกี่ยวกับเรือสินค้าแลกเปลี่ยน ระหว่างญี่ปุ่นกับสยามจนถึงปัจจุบัน
สยามและญี่ปุ่นมีการแลกเปลี่ยนทางวัฒนธรรมผ่านการค้าอย่างเหนียวแน่น โดยสินค้าจากญี่ปุ่นนั้นเป็นที่นิยมในสยาม เช่น ดาบญี่ปุ่น ผ้าไหม ฯลฯ และสินค้าจากสยาม เป็นที่นิยมในราชสำนักและผู้ปกครองของญี่ปุ่น
สยาม: แผ่นดินทองแห่งโอกาสและความอุดมสมบูรณ์
ชุมชนชาวญี่ปุ่นอพยพมาตั้งรกรากที่สยามในสมัยอยุธยา สันนิษฐานว่ามีการตั้งเป็นชุมชนบริเวณริมแม่น้ำเจ้าพระยาตั้งแต่ก่อนสมัยสมเด็จพระนเรศวรมหาราช โดยคาดว่ามีผู้อยู่อาศัยชาวญี่ปุ่นจำนวน ๑,๐๐๐ – ๑,๕๐๐ คน โดยมีหัวหน้าชุมชนเป็นผู้ปกครอง และสืบทอดหน้าที่กันภายในชุมชน หัวหน้าชุมชนมักแสดงความจงรักภักดีและ ความขอบคุณต่อกษัตริย์อยุธยาที่ได้พระราชทานที่ดินเพื่อตั้งชุมชน ด้วยการรับใช้ในฐานะทหารอาสาควบคู่ไปกับการทำการค้า ทางเรือกับบ้านเกิดของตน
ในรัชสมัยแห่งพระเจ้าทรงธรรมได้มีชาวญี่ปุ่นผู้เป็นแม่ทัพกองทหารอาสาญี่ปุ่น และเป็นผู้นำชุมชนชาวญี่ปุ่นในกรุงศรีอยุธยา ชื่อว่านะงะมะสะ ยะมะดะ เข้ารับราชการ ด้วยความจงรักภักดีและความกล้าหาญ จนได้รับความไว้วางพระราชหฤทัยให้ขึ้นเป็นออกญาเสนาภิมุข และเป็นผู้ถวายการอารักขาแด่ พระอาทิตยวงศ์ และพระพันปีศรีศิลป์ ซึ่งเป็นราชกุมาร นอกจากนี้ ในสมัยของพระเจ้าปราสาททอง ออกญาเสนาภิมุขมีศักดิ์เป็นเจ้าเมืองนครศรีธรรมราช และทำการค้าทางเรือระหว่างสยามกับญี่ปุ่นจนเจริญรุ่งเรือง และเป็นผู้นำคณะทูตเชื่อมสัมพันธไมตรีระหว่างสยามและญี่ปุ่นในยุคนั้น อาจกล่าวได้ว่า ยุคของนะงะมะสะ ยะมะดะ เป็นยุคทองของความสัมพันธ์ระหว่างสยามและญี่ปุ่นในสมัยโบราณ
นะงะมะสะ ยะมะดะ เกิดในจังหวัดชิสึโอะกะ แต่เดิมเป็นผู้รับใช้เจ้าเมืองด้วยการหามเกี้ยว แต่ด้วยความขยันหมั่นเพียร ทะเยอทะยาน และใฝ่รู้ จึงมีความคิด ที่จะทำการค้าและอพยพมายังสยาม รับใช้พระเจ้าทรงธรรมในฐานะทหารอาสา เรื่องราวความกล้าหาญและความซื่อสัตย์ ของนะงะมะสะ ยะมะดะ เป็นแรงบันดาลใจให้ศิลปินชาวไทยและชาวญี่ปุ่นนำมาผลิตเป็นนวนิยาย ภาพยนตร์ แอนิเมชั่น รวมทั้งบทเพลงมานับครั้งไม่ถ้วน ทั้งนี้ รูปของนะงะมะสะ ยะมะดะ หลายรูปถูกเก็บรักษาที่ศาลเจ้าเซ็นเก็น จังหวัดชิสึโอะกะ
รูปเรือบนแผ่นไม้ ที่นะงะมะสะ ยะมะดะ ถวายเป็นพุทธบูชาแก่ศาลเจ้าเซ็นเก็น จังหวัดชิสึโอกะ ในโอกาสที่ตนได้กลับมายังประเทศญี่ปุ่น
และประสบความสำเร็จด้านการค้าขายทางเรือ นะงะมะสะ ยะมะดะ จึงถูกยกให้เป็นสัญลักษณ์ของชาวญี่ปุ่นโพ้นทะเลที่ประสบความสำเร็จ
ในหน้าที่การงานและธุรกิจการค้า ปัจจุบัน บริเวณหน้าศาลเจ้าเซ็นเก็น จะมีการจัดเทศกาลนะงะมะสะ ยะมะดะทุกปีเพื่อรำลึกถึงความสำเร็จและคุณูปการของ นะงะมะสะ ยะมะดะในการเชื่อมสัมพันธ์ระหว่างไทยกับญี่ปุ่น
ภาพจิตรกรรมฝาผนังวัดยมแสดงภาพกระบวนทัพของกษัตริย์อยุธยา โดยมีทหารอาสาจากหลายเชื้อชาติหลายอาณาจักรเข้าร่วมรบในทัพของอยุธยา หนึ่งในกองทัพทหารอาสาที่โดดเด่นที่สุด คือทหารอาสาญี่ปุ่น มีการบันทึกในพระราชพงศาวดารถึงความกล้าหาญเด็ดเดี่ยว เก่งกล้าในการรบ และความจงรักภักดีต่อผู้อุปถัมภ์ของกลุ่มทหารอาสาญี่ปุ่นภายใต้การนำทัพของแม่ทัพทหารอาสาญี่ปุ่น ซึ่งดำรงตำแหน่งหัวหน้าชุมชนชาวญี่ปุ่นในอยุธยาอีกด้วย
การสถาปนาความสัมพันธ์ทางการทูตไทย – ญี่ปุ่น สมัยใหม่
ในช่วงต้นสมัยรัตนโกสินทร์ ประเทศญี่ปุ่นดำเนินนโยบายปิดประเทศจนกระทั่งเข้าสู่สมัยเมจิที่รัฐบาลญี่ปุ่นเริ่มมีนโยบายเปิดประเทศ
ซึ่งตรงกับรัชสมัยของสมเด็จพระจักรพรรดิเมจิของญี่ปุ่น และพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว โดยในช่วงเวลาดังกล่าว ไทยและญี่ปุ่น
ต่างเผชิญกับลัทธิล่าอาณานิคม พระราชกรณียกิจสำคัญของพระประมุขทั้งสยามและญี่ปุ่นคือ การดำเนินวิเทโศบายเพื่อรักษาเอกราชและ
อธิปไตยของชาติ ในขณะที่ทรงต้องเร่งพัฒนาประเทศให้เจริญรุดหน้าและพัฒนาสู่ความเป็นสมัยใหม่ (modernization) เพื่อให้รอดพ้นจากการ
เป็นเมืองขึ้นของชาติตะวันตก
เมื่อวันที่ ๒๖ กันยายน ๒๔๓๐ สมเด็จกรมพระยาเทวะวงศ์์วโรปการ เสนาบดีว่าการต่างประเทศสยาม ลงพระนามในหนังสือ “ปฏิญญาณว่าด้วย
ทางพระราชไมตรีแลการค้าขาย รหว่างประเทศสยามกับประเทศยี่ปุ่น” (ชื่อปฏิญญาซึ่งมีการบันทึกไว้ในหลักฐานทางประวัติศาสตร์ในสมัยนั้น)
ร่วมกับนายชูโซ อะโอกิ รอง เสนาบดีว่าการต่างประเทศของญี่ปุ่นสมัยนั้น ณ กรุงโตเกียว ซึ่งถือเป็นการเปิดศักราชแห่งความสัมพันธ์สมัยใหม่
เป็นความสัมพันธ์ทางการทูตระหว่างรัฐต่อรัฐ โดยในศตวรรษที่ ๑๙ รัฐเอกราชในทวีปเอเชีย ซึ่งอยู่ในสภาวะที่จะสถาปนาความสัมพันธ์ในระดับนี้ได้มีเพียงแค่สยามกับญี่ปุ่นเท่านั้น ดังนั้น ประเทศไทยจึงเป็นประเทศแรกในเอเชียที่ญี่ปุ่นทำสัญญาในลักษณะนี้ด้วย